Las convulsiones políticas, la consiguiente inestabilidad derivada de las mismas y los decretos desamortizadores de Mendizábal y Madoz influirán de manera determinante en el desarrollo artístico de Calzada durante la primera mitad del siglo XIX.

Uno de los acontecimientos más relevantes tuvo lugar en el seno de las Guerras Carlistas con el incendio en el año 1.838 de la iglesia parroquial de Nuestra Señora del Valle, a partir de ahora conocida también como "iglesia quemada". Sólo quedaron en pie los muros perimetrales, alguno de los arcos de sus bóvedas y la torre del campanario lo que obligó, junto a su evidente inseguridad por encontrarse a las afueras de la población, a trasladar el culto a la ermita de Nuestra Señora de los Remedios, mejor conservada y con mayores garantías de seguridad por ubicarse dentro de la localidad.

El estado ruinoso de la antigua parroquial obligó al Arzobispado de Toledo a su total demolición y a plantear la construcción de otra iglesia de nueva planta en la década de 1.870. Su elevado coste impidió que el proyecto se llevara cabo, de modo que habrá que esperar hasta la década de 1.920 para que, de manos del arquitecto Ignacio Aldama, se construyera la actual parroquia de Nuestra Señora de la Asunción en lo que antes fue la ermita de los Remedios, lugar muy cercano a la plaza mayor.

Además, fruto de los decretos desamortizadores, se procedió a la exclaustración de la Comunidad de Capuchinos, los bienes del Convento fueron incautados por el Estado y vendidos en pública subasta. La biblioteca, que contaba con un volumen bibliográfico cercano al millar de libros se dispersó en manos privadas así como buena parte de los edificios conventuales fueron vendidos a particulares. No obstante, aunque muy transformados, aún se conservan lo que en otro tiempo fueran las dependencias del convento, funcionando en la actualidad como salones parroquiales y como sedes y guardapasos de las cofradías de Nuestro Padre Jesús Nazareno, Soledad o Vera Cruz, Santa Cena, Virgen de la Esperanza y Asociación Cultural "Armaos".

Habrá que esperar a las últimas décadas del siglo XIX para que la producción artística, fundamentalmente arquitectónica, alcance niveles de cierta relevancia. En estos momentos vemos como en el panorama social, los grandes propietarios así como el propio Ayuntamiento, verán aumentar considerablemente sus ingresos, hecho que repercutirá decisivamente en el desarrollo de una arquitectura, tanto fabril, como pública y privada que, de alguna manera, configuró la imagen de Calzada de Calatrava durante el primer tercio del siglo XX.

Desde el punto de vista arquitectónico se puede decir que se produce una fuerte demanda de edificaciones, sobre todo para ser destinados a uso público. El Ayuntamiento necesitaba disponer de inmuebles capaces en los que se pudieran llevar a cabo las distintas actividades administrativas dedicados, en principio, para el servicio del bien común. En Calzada de Calatrava, como en el resto de localidades con una población que oscila entre los 5.000 y los 10.000 habitantes, será el Ayuntamiento o Casa Consistorial el edificio público más representativo.

De este modo, la arquitectura pública de Calzada de Calatrava recibirá decididamente las influencias de las propuestas eclécticas y de los lenguajes historicistas en sus diversas vertientes, destacando como obra más sobresaliente la Casa Consistorial, convertida en nuestros días en uno de los edificios más emblemáticos de la localidad. Un edificio que ,si bien ha perdido funcionalidad en los últimos años como consecuencia de las nuevas necesidades, se ha convertido en el emblema calzadeño por excelencia y por tanto, en una pieza digna de conservarse en el futuro.

Todos estos factores determinarán el desarrollo en Calzada de una arquitectura, tanto pública como privada, que participará innegablemente de las tendencias artísticas y arquitectónicas del momento pues, no en vano, la mayoría de los proyectos, ejecutados o no, fueron realizados por arquitectos que, si no trabajaban para la Diputación Provincial, sí que al menos mantenían una estrecha relación con la obra que éstos estaban llevando a cabo como arquitecto de Distrito o Maestros de Obras. Éste es el caso, por ejemplo, de arquitectos como Sebastián Rebollar, José Arias, Ignacio Aldama, o Telmo Sánchez entre otros.

En este orden de cosas, Sebastián Rebollar será uno de los arquitectos que primero deje sentir en sus edificios el carácter individual y creador, proyectando para Calzada de Calatrava la Casa Consistorial (1.890) y un pabellón para Escuelas (1.894).

Otro de los arquitectos cuya obra es digna de destacar es Telmo Sánchez, sucesor de Rebollar como arquitecto Provincial que, con una mayor diversidad estilística que su predecesor, influirá decisivamente a la hora de la construcción de un quiosco para la banda de música (1.924) así como proyectó la reconstrucción de la torre del Ayuntamiento (1.933).

También merece la pena destacar la intervención en Calzada de José Arias, que aboga por la depuración compositiva de sus obras, fácilmente perceptible en los pabellones para la residencia de "maestros de escuela" proyectados en el año 1.931.

Por lo que respecta a la arquitectura privada, en Calzada se han logrado conservar por fortuna un interesante corpus de arquitectura doméstica de finales del siglo XIX y comienzos del XX dignas de ser catalogadas y, alguna de ellas, merecedora de ser declarada como Bien de Interés Cultural. Se caracterizan por ser construcciones que ocupan grandes superficies puesto que junto a la zona de residencia o vivienda propiamente dicha se suele adosar un espacio dedicado como zona de labranza compuesta por cuadras, pajares, etc., y un patio principal que articula todas estas dependencias. Sus fachadas suelen estar construidas en ladrillo con decoración geométrica y, pese a que algunas han sufrido importantes transformaciones en el exterior, aún conservan su primitiva estructura interior.

En la calle Real destacan, entre otras, la casa que fue de la familia Villalón, hoy de la familia Ríos nº 76, la de la familia Camacho nº 126 y la de la familia Valencia nº 115, aunque sobresale la de la familia De la Calle nº 84, con una fachada de placas de piedra con decoración ecléctica de palmetas, pilastras y crestería. También de la familia Valencia merece la pena destacar la impresionante casa situada en la calle Cervantes nº 53/55, sin mencionar otro número considerable de ejemplos que configuran un marco urbano digno de ser protegido y conservado.

Desde el punto de vista del urbanismo, y pese al trazado más o menos regular del entramado urbano de Calzada, será a partir de este período, más concretamente a partir del año 1.900, cuando se desarrollará, cada vez con mayor intensidad, un intento por racionalizar el crecimiento de la población mediante ensanches, pese a ser un hecho que no comenzará a producirse con cierta operatividad hasta la década de los años 30. De este modo, se intentará establecer una diferencia entre lo que será la tradicional ciudad histórica, entendida en el caso de Calzada no por su patrimonio arquitectónico sino, más bien, como un antes y un después entre la ciudad del Antiguo Régimen, y la ciudad contemporánea que representa el símbolo de la prosperidad y del progreso.

Será precisamente este ambiente de prosperidad y progreso el peor enemigo del patrimonio calzadeño ya que, coincidiendo con la recuperación económica de la década de 1.960, se inicia un proceso de constante deterioro que llega hasta nuestros días y que, de no solucionarse, puede hacer desaparecer la riqueza patrimonial de Calzada. La apuesta por la demolición sistemática de edificios considerados inhabitables o poco funcionales frente a un planteamiento más cercano a la rehabilitación, ha tenido como consecuencia la aparición paulatina de nuevos y modernos bloques de viviendas de varias plantas que han venido a sustituir a la homogeneidad característica del caserío manchego.