La bonanza económica con la que se inicia el siglo XVI y su continuación durante varias décadas posteriores, permitió el desarrollo arquitectónico de Calzada, hasta el punto de ser uno de los momentos de mayor esplendor artístico.

Asistimos a un tímido cambio de mentalidad producido por la entrada en La Mancha de las nuevas ideas humanistas, a pesar del fuerte arraigo de las concepciones medievales tanto en la oligarquía dominante como en el pueblo llano. Unas concepciones medievales mediatizadas sobre todo por la adversidad de los agentes externos como la peste, la sequía o la falta de recursos económicos que sumían a la población en un profundo sentimiento religioso.

A parte de las obras que se venían realizando en la iglesia parroquial, entre las que merece la pena destacar sus dos portadas platerescas situadas a sur y norte respectivamente, ésta última concluida en 1.526, también se documenta una intensa labor constructiva que se materializa en la nueva edificación de las ermitas. De este período se documentan las de San Salvador y San Blas entre los años 1.510 y 1.520 y, de época posterior, las ermitas de San Juan Bautista y San Gregorio Ostiense en la década de 1.570.

En lo que respecta a la arquitectura civil, no cabe la menor duda de que en estos momentos se acometieron importantes intervenciones de reconstrucción y remodelación de los edificios más sobresalientes, entre los que se encontrarían el propio Concejo, las carnicerías, las casas del Clavero, Sacristán y Prior, sin olvidar la nueva "Casa Tercia" construida a partir del año 1.544.

Del mismo modo, en lo que atañe a lo que podríamos denominar como "arquitectura industrial", se documenta una intensa labor arquitectónica, sobre todo en lo concerniente a molinos hidráulicos y harineros, construidos previa licencia del Consejo de Órdenes, como es el caso de la edificación por el Concejo de un molino harinero en arroyo de las Fuentes en el año 1.560.

La mayoría de estas construcciones, bien desaparecen con el paso del tiempo, o bien son profundamente remodeladas hasta el punto de adquirir una imagen totalmente novedosa acorde con los nuevos lenguajes artísticos imperantes en el momento. Durante el siglo XVII se hará notar la importante crisis en la que está sumido todo el país, lo que implica un receso considerable en la actividad constructiva. Sin embargo, debido a la fuerte influencia que ejerció la Contrarreforma en el mundo barroco, será posible la edificación de nuevas ermitas, tales como la de Nuestra Señora de los Remedios o la terminación de otras iniciadas en la centuria anterior como la de San Juan Bautista. Todas ellas, en la medida de sus posibilidades económicas, seguirán un proceso similar a la hora de su cubrición con bóvedas, generalmente de medio cañón, y de su enriquecimiento ornamental con retablos y pinturas.

Durante el siglo XVIII se lleva a cabo una constante actividad constructiva civil y religiosa que evidencian la paulatina superación de la crisis de la centuria anterior.

De este modo, el siglo XVIII arranca con la construcción del Convento de Padres Capuchinos siguiendo las consignas testamentarias de Dª Beatriz Carrillo otorgadas el 16 de enero de 1.719. En su testamento, Dª Beatriz estipuló que el remanente de todos sus bienes debía emplearse en la construcción de un convento de Capuchinos junto a la ermita de Nuestra Señora de la Soledad para socorro y alivio de las necesidades espirituales de los vecinos de la villa. Sin embargo, los 4.000 ducados destinados a la construcción no fueron suficientes, por lo que el Guardián de Villarrubia manifestó a los vecinos que, en caso de admitir la Provincia dicha fundación, debían contribuir con el dinero restantes, hecho que aceptaron sin reticencias.

Así pues, el 18 de octubre de 1.723 se llegaron a una serie de obligaciones mutuas entre ambas partes, de entre las que sobresalen que la Comunidad debía estar formada al menos por 14 ó 15 religiosos; que en la iglesia que se estaba reedificando y que fue ofrecida para la fundación se debía colocar la imagen de Nuestra Señora de la Soledad; la apertura de la iglesia a ciertas horas que no entorpecieran el normal funcionamiento de la Comunidad, así como lo concerniente a la asistencia espiritual de los vecinos.

Según la documentación conservada, tras varios contratiempos y una vez tomada ya la posesión el 23 de agosto de 1.727, la primera piedra del Convento se puso el 22 de mayo de 1.729, interviniendo en el acto el Padre Provincial y el Prior del Sacro Convento. Sin embargo, pese a que una de las condiciones de Beatriz Carrillo era que debía estar bajo la advocación de San Félix de Cantalicio, al final se dedicó a San Luis, patrón de Tolosa.

Las obras avanzaron gran lentitud, de modo que la consagración de la iglesia y el traslado del Santísimo Sacramento no se produjo hasta el 29 de septiembre de 1.747, quedando aún por cubrir algunas partes todavía en 1.752. El convento disponía de todas las dependencias necesarias para el normal funcionamiento de la Comunidad y la iglesia, que aún se conserva tenía, entre otras capillas, la de Nuestra Señora de la Soledad, la del Santísimo Cristo, y la de San Francisco, construida en los últimos años de la década de 1.790.

Por lo que respecta a las ermitas, el siglo XVIII se va caracterizar por ser un período en el que se desarrollan un buen número de intervenciones de reconstrucción, remodelación, y obras de nueva planta, que imprimirán un aire de modernidad a la Calzada del Setecientos. De hecho, sabemos que a comienzos de la década de 1.720 se están reconstruyendo las ermitas de San Sebastián y San Juan (hoy desaparecida), así como también a partir de la década de 1.760 se lleva a cabo la reedificación de la ermita del Salvador, bastante afectada por el terremoto de Lisboa del 1 de noviembre de 1.755. Las obras quedaron a cargo de Manuel de Selas, arquitecto vecino de Ciudad Real que dio a la ermita la imagen que se conserva en la actualidad y que se caracteriza por el empleo de una estética barroca muy depurada, tal como se aprecia en la sencillez ornamental de su interior y de su portada principal.

Algún tiempo después, ya a finales de siglo, D. Santiago Maldonado mandó construir una ermita privada de nueva planta bajo la advocación de la Santísima Trinidad, edificio que se conserva hasta nuestros días bajo la denominación de San Cristóbal y que, junto con la del Salvador y la de Nuestra Señora de la Soledad, son los ejemplos más destacados de la arquitectura religiosa de esta época en Calzada.
Durante el siglo XVIII también alcanzó gran relieve la arquitectura civil, sobresaliendo la profunda reforma llevada cabo en la casa enfermería del Sacro Convento que dio lugar a la imagen que ha llegado hasta nuestros días. Del mismo modo, también se conservan importantes ejemplos de la arquitectura doméstica, como es el caso de la "Casa de la cadena", las situadas en la Plaza Mayor y calle Empedrada nº 17, ambas con fachadas de ladrillo y la ubicada en la calle Real nº 120/122. También de esta época, aunque bastante mutilada, es la casa situada en la calle Real nº 115.